左右どちらの手に持ってるか、尋ねる言い方です。
どっち側の手か聞くときに、Which hand さえ出てくれば、後にどう続けるか分からなくても、会話は成立するんじゃないかと。
「どちらか」を聞きたければ、“which～?” だけで、たいてい通じると思います。
とはいえ、ちゃんと文章が言えたほうが、カッコいいですね。
- Which hand is the pen in?
「ペンはどちらの手にある？」
自分がペンを隠し持っていて、「さあ、どっち？ 当ててごらん」と聞いたり、相手がペンを持っていて、どっちの手に持ってるかを聞く場合の言い方です。
Which hand do you have～? のように、人を主語にしてもOK。
上記の場合は、普通の文だと、The pen is in my right hand.（ペンは私の右手にある）のようになるので in ですが、on の時もあります。
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Wedding rings are worn on the ring finger of the left hand.
「結婚指輪は左手の薬指にはめる」
「身につける」といった場合は on ですね。
ちなみに、薬指は指輪をはめる指なので、ring finger と呼ばれるけど、日本語と違って「3番目の指」the third finger です。
英語だと、親指からではなく人差し指から数えるため、4番目の指は「小指」になります。
イングリッシュパーラー - 英語とTOEICとサステナブルなハッピーライフ