よく使う how は、デフォルトで「どのくらい」「どうやって」という意味で覚えます。
“How old are you?”（年はおいくつですか？）とか。
他にも、how＋形容詞（または副詞）の形で、色々な言い方ができます。
how often、how much、how many、how far、how long などはド定番。
「どのくらい」と、年齢やら頻度やら量や距離やら長さやら、もろもろを尋ねられるので、ヒジョーに使い勝手がいいです。
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How kind (of you to help)!
「なんて親切な」
これは、how＋形容詞ですが、「どのくらい」というより、「なんて、まあ～だろう」のように驚きや喜びを表現する使い方。
もっとも、「どのくらい親切なの！」なんて訳し方もできるので、「どのくらい」の亜種かもしれません。
how の後に形容詞が続かずに単独の場合は、「方法」や「作法」、「体調」や「調子」について、「どうやって？」とか「どんな感じ？」となります。
“How are you?”（調子どう？）は、定番中の定番。
- How do you like (your) coffee?
「どうやってコーヒーを飲むのが好きですか」
ブラックなのか、ミルクや砂糖はどうするのか。コーヒーの飲み方を聞いてます。
別に coffee でなくてもいいと思うものの、なぜか coffee は例文の代表格。紅茶派は、怒っていいんじゃないでしょうか。
人や物事について、「（それに対して）どんな感じを持った？」「楽しかった？」と尋ねる場合は、how でOKです。
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How was your trip?
「旅はどうだった？」
でも、人や物事について、「どんな感じ？」と描写説明を求める場合には、how は使えません。
たとえば、「上司はどんな感じ（の人）ですか」と聞きたい時は、
- How is your boss? → ×
- What is your boss like? → 〇
日本語の「どんな感じ？」や「どう？」はわりと曖昧に使えますが、how は何気に厄介かもしれません。
